ちなみに、初めて`winget upgrade --all`を実行したときに、エラーが出たり、更新に失敗したりしたアプリケーションがそれなりにありました。  
ただ、それらのアプリケーションを1つずつ確認してみると、サポート切れ等で不要となったアプリが大半でしたので、アンインストールすることで大半の問題は解決しました。  
また、wingetでインストールしたアプリでない場合は、エラーに関連するものなど一通りをアンインストールした後で、wingetで改めてインストールするというのが有効な場合がありました。