まずはRubyをアップグレード

「RubyのアップグレードとRailsのアップグレードは別々に行うのがよい方法です。最初にRubyを可能な限り最新版にアップグレードし、それからRailsをアップグレードします。」 Railsガイドより

次にRailsを1つずつアップグレード

「Railsのバージョンを変更する場合、マイナーバージョンを1つずつゆっくりと上げながら、その都度表示される非推奨機能の警告メッセージを上手に利用するのがベストです。」Railsガイドより

具体的には、以下の手順を繰り返す。

1. テストを書き、テストがパスすることを確認する。
2. 現時点のバージョンのパッチバージョンを最新のパッチに移行する。
3. テストを修正し、非推奨の機能を修正する。
4. 次のマイナーバージョンの最新パッチに移行する。
   • マイナーバージョン以上を上げる場合、Gemfileに記載されているRailsのバージョンを更新した後にbin/rails app:updateを実行して設定等を最新のバージョンに合わせる。参考：1.4 アップデートタスク、1.5 フレームワークのデフォルトを設定する